电影筛选1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！
成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟 饰）与阿基（张学友 饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业 饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟 饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪 饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信命理的关公要借助二人的硬命渡过劫数，于是，在黑社会摸爬多年的二人终于迎来了翻身之日……
江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……
阿佳 (陈家乐 饰)与可怡（卫诗雅 饰）在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年，终于迎来最大的感情危机－“结婚”！女方视结婚为爱的证明；男方视结婚为爱的坟墓，二人在这议题上互有攻守，展开了一场男女之间深层次的角力！ 可怡的闺蜜Jenny (谈善言 饰)与Jessica (杨偲泳 饰) 出谋献策，教她奇招务求怀孕上身！一旦怀孕，婚事不就势在必行？！阿佳眼见可怡对自己展开“逼婚计划”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康 饰）与阿健(岑珈其 饰) 的帮忙下积极迎战，誓要坚守不婚底线！ 女方计谋被连番识破，Jessica只好掏出杀着－春药！得知消息的灰熊冒着生命危险通风报信，阿佳虽已有所防范，但还是百密一疏，中了可怡的圈套，渡过了极爽快的“无套一夜”！事后阿佳提心吊胆，最反对结婚的浪子阿健立即提出“事后大行动”— 务求在黄金三十六小时内，将事后避孕丸偷偷让可怡服下！ 然而，阿佳冷静过后，还是打消了念头，但事情最终败露。阿佳百口莫辩，可怡心灰意冷，决绝提出分手。恢复单身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出阴霾，重新出发，将生活的重心放回自身，重拾Working Holiday的心愿。 那边厢阿佳自以为潇洒，尽情享受单身的自由，但随时间推移却愈发空虚难耐，此时他才明白比起面对婚姻，他最恐惧的，原来是永远失去可怡！为追回即将飞往他国的女友，他当机立断，誓要策划一场“不日成婚”大行动！
Funny是一个专业的发型师，刚刚与男朋友分了手，所以感到十分伤心、寂寞。而且近来Salon的生意不是太好，她的收入更是每况愈下，令她十分烦恼。一天，她灵机一动，想出了一个一石二鸟的方法。她在报纸上刊登了一些广告：「外卖化妆理发，发型师到会」。自此，她的电话便响个不停，每天都有不少order，收入亦稳定下来。生意能够那麼好，当然不是因为她的洗头、理发技术高超，而是倚她所提供的额外服务......今天，她又接到了一个order，客人是在中环商业区上班的大公司高层人员。经过一轮正宗的洗头服务之后，她便开始为客提供客外的服务。
刚出狱的聂子华（吴启华）往深圳接人蛇落港，为一神秘女郎Amy（符钰晶）情诱，聂不能自拔。Amy旋即失踪，令聂难舍不已。 聂所接的乃前身女武警章玲（王玮），与聂性情不合，但却在聂为她疗伤过程中发生了关系，玲对聂情根深种，可惜聂却无动于衷。 炭哥（黄光亮）以前为聂的大佬，生性乐观，很替玲不值；而聂却一直追寻神秘女郎，因而多方面接近玲。聂终于找到了Amy，原来Amy是江湖大哥秋哥（江华）的情妇，性格反叛，多次玩弄爱情游戏，并用激将法来引聂追求自己。聂不惜对抗秋哥一伙人而去爱Amy。玲惟有伤心地离开聂，帮助炭哥重整酒廊，炭哥不敢去爱，只恼聂对玲无情无义，后还迁怒于Amy。 秋哥终于找聂及Amy晦气，聂才知Amy玩弄爱情，悲愤之余欲杀秋哥，却被Amy举枪打死，玲知悉聂惨死，联合炭哥往找Amy报仇，众人斗得死去活来。
新型毒品在香港悄然弥漫，这次的毒品具有更大的欺骗性，伪装性也极高。青少年极易上当。一少女吸食后死亡引发了社会各方的关注，舆论哗然。为了维护社会稳定以及民众安全，警方高度重视，从各部门抽调精英成立专案小组，誓要将整个贩毒集团连根拔起! 怎料这个贩毒集团的反侦查能力及隐蔽性，伪装性极高，使警方一筹莫展。在队长阿聪的精密部署之下，派出的卧底几经周折成功打入了贩毒团伙，并逐渐得到了贩毒集团的信任，获取了新型毒品的惊天机密。正当收网之际，警方的卧底身份也被天才制毒师发现了，凶残地把她当成了试毒工具直至死亡，加深了警方彻底抓获制毒恶魔的决心。双方斗智斗勇，与毒贩展开大战。使贩毒的两高层离心反目，制毒师认为完美的制毒贩毒系统，却败给了人性贪婪、败给了自己的狂妄自大。警方最终将毒贩一网打尽，用生命谱写了一曲缉毒英雄之歌。
陈家声（尹扬明 饰）和周启光（林俊贤 饰）是从小到大的好友玩伴，彼此之间友谊十分坚定，然而，两人却在阴差阳错之中同时爱上了名为李玉兰的美丽女孩，两人的友谊就此产生了裂痕。最终，李玉兰选择了陈家声，失意的周启光背井离乡，远离这片令他伤心的土地。 一晃眼几十年过去，周启光从默默无闻的莽撞青年一跃成为了家财万贯的澳门富豪，而他的女儿黛比（邓丽欣 饰）则爱上了赌场浪荡荷官子华（黄又南 饰）。那边厢，陈家声和李玉兰的女儿在车祸中不幸去世，留下女婿杨振强（刘浩龙 饰）独自带着儿子滔滔相依为命。人小鬼大的滔滔不忍看见父亲形单影只，于是联手同学小欣，企图将杨振强和小欣的阿姨梓芬（刘心悠 饰）撮合到一起。
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