电影筛选依傍大海的美丽小镇恒春上，音乐梦想在台北遭受打击的年轻人阿嘉（范逸臣）冷眼旁观着一切。虽在民代主席后父的帮忙下成了代班邮差，信件和邮包却被他乱堆在房间，而对一个寄自日本的无法送至的邮包，他也没按老邮差茂伯（林宗仁）的吩咐将之退回，而是私自拆阅查看：里面除一张泛黄的少女照片，是几封写于60年前的信件。其时日本在二战中战败，在台日籍教师（中孝介）随日军撤退时遗弃了相约私奔的女友，归日途中，他将爱意和悔意化为文字，但信件直到去世才被其女儿代为寄出。 在台湾留学、工作的日本女孩友子（田中千绘）有心成为模特，却被认为形象过时只能做负责日本超级“疗伤歌手”中孝介（中孝介）在恒春的演出事宜的公关。按惯例，中孝介演出之前会有乐团暖场，友子原本联络了日本某乐团，但民代坚持用本地乐团，友子无奈与包括阿嘉在内的几个年龄、工作、个性都有较大差异的当地音乐爱好者——因意外事件失掉幸福生活的交警（民雄）、暗恋老板娘的小店伙计水蛙（夹子小应）、早熟的小女生大大（麦子）等——成了工作搭档。由于阿嘉之外的几人全无舞台表演经验，临时组建的乐团时有矛盾发生，友子常被气得火冒三丈，最有经验的阿嘉气她最甚。 屡有调整的乐团成员——茂伯、兜售客家小米酒的马拉桑（马念先）先后取代贝斯手加入乐团，一直不顺的排练，中孝介来台的日子越来越近，对阿嘉彻底失望的友子决定放弃在台的工作回日本，但两人已在摩擦中生出感情。不久友子在阿嘉房间看到那些60年前的信件，完全被美丽的爱情故事打动，叮嘱阿嘉一定要将信件送至当事人手中。双方虽没开口表白，但爱情的力量无疑是巨大的，阿嘉因为友子重新拥有了追求音乐梦想的勇气。中孝介演出即将开始之时，信件主人的地址被找到，阿嘉也被友子告知她已接到日本唱片公司的工作邀约。
“女人怕破鞋,男人怕绿帽”,对婚姻已经一周年的士方和阿玲来说更是如此。一成不变的生活早已让一切变得了无生趣,没有了冲动,也没有了激情。 然而这些在士方偶然邂逅了性感女孩伊芙后,开始变得躁动莫名。伊芙对游士方特别的亲近让士方顿时冲动:与此同时,百无聊赖的阿玲参加了社交舞蹈班并结识了教练佐治,佐治对阿玲特别的关爱让阿玲心潮澎湃。一场“绿帽”危机已经山雨欲来…… 然而不久伊芙就在家中被奸杀而身亡,在社会上引起极大震动。警察深入调查后发现伊芙的死牵涉到一个国际卖淫集团,集团内美女如云,个个风情万种,手段高明,商界,政界都有人参与其性交易,伊芙即是受害者又是集团成员,士方冒着重重危险,去解开这个金钱、权力、性交易、谋杀的溃烂世界,但结果出乎意料……
阿婴是闾门县令的独生女，自幼目睹母亲因通奸之罪被施“木马”酷刑惨死的情形，心中留下阴影。成年后，她被父许配给武举封青云。封青云是个虚伪的道学家，自视甚高，对美色不屑一顾，面对美艳的阿婴不屑正视，却私下暗自偷窥。二人夫妇不像夫妇，心存芥蒂。返娘家途中，二人于树下歇息，就在此时，恶名远播的采花大盗熊艳（单立文饰）正慢慢靠近二人。知县等不到二人，于是下令四处寻找。衙门捕头（高捷饰）一直暗恋阿婴，深感焦急，寻到大树旁却见武举尸横当场。兜售水粉的小货郎（黄耀明饰）鬼鬼祟祟，捕头当即盘问，货郎道出所见。却不知，其中另有文章，而一股恐怖的阴云，正慢慢地靠近县衙...... 蔡康永在完成剧本后一直不愿再提起这部电影，可见其对该片恐怖色彩的敬畏。该片以静态的影象风格塑造了一个风声鹤唳的幽冥人间。极其独特。
阿宅（萧敬腾 饰）和他的室友抠男（大鹏 饰）是大学里的“铁血纯屌丝”，他们最大的梦想就是可以献身女神。抠男为了接近他的女神川美（谢娜 饰），假扮富二代，在川美身边神出鬼没，闹出很多笑话。而不善于表达的阿宅则通过“计算与奔跑”努力制造出一次次走廊偶遇，来与女神雅玲（江疏影 饰）搭话，但他这些伎俩总会被高冷的雅玲看穿，最后尴尬收场。 一场建校以来最大的情侣PARTY举办在即，作为惯例，大家要成双入对出席，这一晚仍单身的人，他的名字就将会被刻在学校的“耻辱柱”上，成为笑柄。在这个危急存亡的关头，阿宅和抠男决定背水一战，化被动为主动，想尽方式求爱献身，于是，一场事关雄性动物尊严的“女神杯”大战降临……
曾以《奇蹟的夏天》获得金马奖最佳纪录片的杨力州，在《爱别离苦》将镜头转向一条在地图上找不到的「菱潭街」，这条巷弄藏着在地復甦的特色小店，小店内也各藏有私密心事：有背负家族而支离破碎的妇女；独立书店的女同伴侣；夫管严的菜摊老板娘；在洗衣店打工的钢琴老师；被迫与儿子分离的年轻妈妈；以及决定居家生产的乐器行孕妇。时光变迁、生命流转，经歷总统大选、共度尾牙新年，日常交织而成的动人故事，在这条街道一一上演。 杨力州以温柔的眼光包覆着眾人的过往伤痕，深入的跟拍访谈，突破一道道情感心防，呈现出各种坚毅的女性自我样貌。银幕上的泪痕，闪烁着人性的温暖微光，潸然之余才深刻体会，原来爱与苦本就一体两面，不曾分离。
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