电影筛选明朝晚年，朝政腐败，复社成员冒辟疆（吴冠易饰）等人议论时政，正义敢言，成为一时青年才俊。董小宛（高晓蝶饰）虽然风尘女子，但是胸怀天下，对于冒辟疆等有志之士更是仰慕不已。一日，冒辟疆为逃避官府追捕，逃入妓院，偶然与董小宛见面，虽然匆匆离别别，但是给小宛留下深刻印象。不久两人再次见面，两情相悦，私定终身。冒辟疆承诺自京城回来后便迎娶董小宛。明朝皇室子弟朱统锐（徐锦江饰），仗着自己的家世背景、无恶不作，横行霸道，意欲强行霸占董小宛，被小宛言辞拒绝，从此怀恨在心。而富家子弟窦霍（林伟饰）不学无术，荒淫无耻，也意欲强行向董小宛求欢，也是遭到拒绝。窦霍竟然设计迷奸了董小宛，令董小宛痛不欲生。而此时回到南京的冒辟疆也因为被指责危害朝政而被捕入狱，落入朱锐统手中，将被处死。为了挽救冒辟疆，董小宛决心入狱，牺牲自己，救出冒辟疆……
李小璋（谭咏麟 饰）是下放到东风农场的知青，某日，他进城看戏，被剧团的赵团长、文化局的孙局长（雷明 饰）等人误认为是首长的儿子而接受了诸位热情的招待，李小璋一时之间找不到机会解开误会。 李小璋有一位名叫周明华（胡冠珍 饰）的女友，两人于农场相识，交往多年， 彼此之间感情十分要好。然而，周明华已经托关系将自己调回了城市，李小璋依旧留在农场，因此，周明华的父亲坚决反对两人的结合，可是，此时周明华的腹中已经怀上了李小璋的骨肉，如果不能及时结婚，她将身败名裂。如众星捧月般的李小璋受宠若惊，决心假戏真做，他利用有求于他的赵团长和孙局长，为自己搞到了回城的介绍信，然而，谎言总有被揭穿的那一天，身份败露后，李小璋站在了被告人的席位之上。
抗日时期，爱国人士高先生不满汪伪政权卖国行径，与神偷黑帽子（王羽 饰）将双方密约窃走，计划将其公开。上海富商沈刚夫（陈观泰 饰）受人所托，命上海滩十三太保保护高先生离沪赴港。南京方面内务部长官洪述亦同时动作，收买部分太保暗杀高先生…… 长枪小杨（李修贤 饰）首先发难行刺却因失手被洪述清除，高先生先后在烟嘴冯金榜（江生 饰）、眼镜（王钟 饰）、富商陶大业（梁家仁 饰）、学生关伟（刘德华 饰）、浪子叶不凡（姜大卫 饰）、少爷梁少雄、教头（狄龙）的护卫下历经连番血战，终于杀出重围。只可叹“教头快刀、浪子富翁、学生少爷、熊虎鹰豹、眼镜烟嘴、长枪难逃”的上海滩十三太保一朝风流云散。
影片讲述上世纪90年代初，两位少年前往台北，那里的一切冲击着这两个少年的感官。学校宿舍里发生了对同性恋的霸凌，尽管禁忌一一解放，学校也开始招收女生，但同性恋三个字仍如毒蛇猛兽人人唾弃。而两个男孩间原本暧昧的情愫，也因一个女孩的介入，而就此被打乱。
年轻美丽的青青（苏慧伦 饰）是一个事业有成的平面手部模特，她与身为建筑设计师的丈夫阿雄（张翰 饰）忙着各自的事业，二人鲜少交流，各自承受来自自身和外界的巨大压力；原住民夫妇必勇和阿美过着简朴的生活，他们起早贪黑，忘返台东和台北运送玉兰花，就为赚取少得可怜的生活费，且始终挂念漂泊台北的女儿莎薇（杜晓寒 饰）；莎薇早年痛恨父母酗酒，她从家中逃离，依靠散打宣泄心中的愤懑和失意；失掉一条腿的牛角（高捷 饰）开着改装后的卡车，和阿仙（张洋洋 饰）四处游走，牛角寻找被人们丢弃的佛像，自认为没有好运气的阿仙则寻找各种各样的护身符，他们的生活仿佛就在路上。 一场意外车祸，改变了这群人的命运……
有人說過「十七歲」是一個具有魔力的數字，因為十七歲正好是青春怒放的時期，離法定的成人還有最後一段的萌昧期。大多數人的十七歲都是在汗水與淚水交織的高中校園度過的，十七歲的生命充滿各種曖昧與可能。 四十五歲則是另一個令人遐想的生命階段，因為在此標注了生命中點的里程碑，準備跨過的是「不惑」的關卡。四十五歲的他們抱著一顆曾經熱血的心展開了一趟追尋高中失聯同學的旅程，大家都以為旅程的終點就是與高中同學歡聚、慶祝同學會，沒想到，等待著他們的卻是一個個沒有逆料到的生命驚奇―― 包括中年失業、子女教養、夫妻關係、身心健康、父母健康、自我實踐與生死大事等問題，彷佛要通過了這重重的考驗，生命才能真的邁入不惑的旅程。 於是，旅途上的他們與那些久違的年輕夢想、熾燃理念與純真初心相逢了，原來，他們一直在尋找的不是什麼失落的青春歲月或失聯的旅伴，而是那一個個被遺忘的「原來的自己」。 旅程如斯奇妙，最後帶著他們一路返回了自己的「初心」。在這個期中休息站，他們盤整了自己生命的得失，加滿了油，再次啟程，往生命後半段的坦蕩旅途一路駛去，這次的終點將是圓融與完滿。
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