故事围绕女主人公阿蝶30多年来爱情和性取向的成长之路展开。第24届香港电影金像奖 (2005) 最佳新演员 田原 阿蝶(何超仪饰)是一个中学老师,一天在超级市场遇到了没钱付款的小叶(田原饰),两人坐在咖啡厅里聊天,小叶的暧昧行径令阿蝶想起了自己的一段情,勾起了多年来她深藏起来的原始情感。 少女时代的阿蝶(陈逸宁饰)纯真甜美,与真真(蒋祖蔓饰)原来是好朋友,后来真真逐步向阿蝶透露自己的爱意,二人开始交往。事情后来让阿蝶的母亲发现了,逼着阿蝶离开她,被狠狠拆散的她们深感痛楚,真真更就此出家。小叶的出现使阿蝶与丈夫(葛民辉饰)之间的安静激起了波澜,她开始回忆当年与真真在一起的画面,而且眷恋跟小叶在一起的时光,丈夫开始看到了端倪。阿蝶找到了出家了的真真(车婉婉饰),真真告诉她自己出家并不是因为阿蝶,真真对蝶说的一番话,令阿蝶知道自己该如何处理自己的感受与面对自己的感情。
Mark哥(周润发 饰)和志民(梁家辉 饰)是堂兄弟,两人是越南华侨,现正在香港发展。岂料越战打响,两人都十分担心仍然居住在越南西贡的志民的父亲松叔的安危,为了凑足钱将志民父亲接到香港,两人决定帮当地黑帮走私军火到越南。岂料他们在越南遭到了丧邦的伏击,关键时刻幸亏香港黑帮老大的女友英杰(梅艳芳 饰)及时相救,两人才幸免于难。逃过一劫的三人在西贡渡过了一段快乐时光后,英杰辞别了两人。随后Mark哥和志民将松叔顺利接回了香港。回港后,两人过着安稳平静的生活,只是一直都没有打听到恩人英杰的消息。突然有一天,英杰出现了,重逢令三人都十分开心。只是,一场祸事也在悄悄逼近……
骆敬业是一个以人体写真摄影师为业的人,而且似乎与他拍摄的女模特儿之间有一种特殊的关系,每次拍摄后都与她们有亲密的关系。他的妻子方婷一直选择忍耐,可能是出于对骆敬业深沉的爱意。然而,剧情却在一次拍摄后发生了戏剧性的变化。模特儿芝芝被发现死于摄影大厦内,死因是被利刀割喉。警方开始怀疑骆敬业可能与此有关,尤其是考虑到他与模特儿之间的特殊关系。这使得故事充满了悬疑和紧张气氛。 在调查的过程中,方婷的前夫的好友汤律师介入,为骆敬业提供帮助,协助解围。然而,随后的发展却让故事更加扑朔迷离。骆敬业通过汤律师的介绍认识了明星安娜,两人的关系逐渐亲密。然而,令人意外的是,汤律师和安娜也相继遇害。
陈家声(尹扬明 饰)和周启光(林俊贤 饰)是从小到大的好友玩伴,彼此之间友谊十分坚定,然而,两人却在阴差阳错之中同时爱上了名为李玉兰的美丽女孩,两人的友谊就此产生了裂痕。最终,李玉兰选择了陈家声,失意的周启光背井离乡,远离这片令他伤心的土地。 一晃眼几十年过去,周启光从默默无闻的莽撞青年一跃成为了家财万贯的澳门富豪,而他的女儿黛比(邓丽欣 饰)则爱上了赌场浪荡荷官子华(黄又南 饰)。那边厢,陈家声和李玉兰的女儿在车祸中不幸去世,留下女婿杨振强(刘浩龙 饰)独自带着儿子滔滔相依为命。人小鬼大的滔滔不忍看见父亲形单影只,于是联手同学小欣,企图将杨振强和小欣的阿姨梓芬(刘心悠 饰)撮合到一起。
永祥(周华健 饰)的家庭矛盾随着香港九七回归临近而有所抬头,因为妻子凯迪(叶童 饰)坚持要移民加拿大,而永祥则觉得暂时不是时候。正当大环境面临着变迁的时候,永祥的公司内部也发生了一场地震。 永祥的配音公司新来了女上司邓铃(钟丽缇 饰),并要开除一直以来很照顾永祥的添叔。起初,永祥不相信添叔做了些违反纪律的事情,但是,一次录音事故,却让他不得不怀疑添叔的确在暗处捣鬼。他和邓铃二人在工作中情愫暗生,并化作永祥为公司卖命工作的动力。而不知情的凯迪亦同意先带女儿迁往加拿大。 表面上暂时平静的局面很快被打破。永祥无意中听到了邓铃不为人知的秘密,而妻子也知道了丈夫的出轨实情,永祥的境况陷入一片狼藉。
阿佳 (陈家乐 饰)与可怡(卫诗雅 饰)在一个婚礼上相识,两人一拍即合,相爱五年,终于迎来最大的感情危机-“结婚”!女方视结婚为爱的证明;男方视结婚为爱的坟墓,二人在这议题上互有攻守,展开了一场男女之间深层次的角力! 可怡的闺蜜Jenny (谈善言 饰)与Jessica (杨偲泳 饰) 出谋献策,教她奇招务求怀孕上身!一旦怀孕,婚事不就势在必行?!阿佳眼见可怡对自己展开“逼婚计划”,惟有在兄弟灰熊(朱栢康 饰)与阿健(岑珈其 饰) 的帮忙下积极迎战,誓要坚守不婚底线! 女方计谋被连番识破,Jessica只好掏出杀着-春药!得知消息的灰熊冒着生命危险通风报信,阿佳虽已有所防范,但还是百密一疏,中了可怡的圈套,渡过了极爽快的“无套一夜”!事后阿佳提心吊胆,最反对结婚的浪子阿健立即提出“事后大行动”— 务求在黄金三十六小时内,将事后避孕丸偷偷让可怡服下! 然而,阿佳冷静过后,还是打消了念头,但事情最终败露。阿佳百口莫辩,可怡心灰意冷,决绝提出分手。恢复单身的二人心境大不相同,可怡在姐妹的陪伴下走出阴霾,重新出发,将生活的重心放回自身,重拾Working Holiday的心愿。 那边厢阿佳自以为潇洒,尽情享受单身的自由,但随时间推移却愈发空虚难耐,此时他才明白比起面对婚姻,他最恐惧的,原来是永远失去可怡!为追回即将飞往他国的女友,他当机立断,誓要策划一场“不日成婚”大行动!