电影筛选1985年高雄的夏天，充满着玉兰花的香味，也洋溢着青春的躁动。尚未开放的台湾校园，教官一人独大。没有民主与自由可言的学校，压制不住王心仁（凤小岳 饰）逆反的心，写藏头诗，策划集体抗议舞会。和他一起无法无天的还有陈忠良（张孝全 饰）和林美宝（桂纶镁 饰）。经常腻在一起的三人，爱情也在悄无声息地滋长。木讷的忠良读不懂美宝的暗示；心仁则积极地追求美宝；而最早交女友的忠良却困惑了。 1990年的台北。风起云涌的学潮运动，少不了阿仁的身影，而阿良则做着阿仁最好的观众。和阿仁成为男女朋友的美宝则时不时从家乡来台北，三人依旧亲密无间。一场盛大的学生集会引起了警方的注意，也冲垮了三人的维系。阿良选择跨出了城墙；阿仁抵不住外在诱惑；将这一切看在眼里的美宝，已无法选择无视。踏入社会，多年不联系的他们再次有了交集。曾经的好友恋人，现在各自有了新的身份加诸身上。为爱自讨苦吃的他们最终能否重拾勇气，回到1985年那个如梦如幻的家乡。
依傍大海的美丽小镇恒春上，音乐梦想在台北遭受打击的年轻人阿嘉（范逸臣）冷眼旁观着一切。虽在民代主席后父的帮忙下成了代班邮差，信件和邮包却被他乱堆在房间，而对一个寄自日本的无法送至的邮包，他也没按老邮差茂伯（林宗仁）的吩咐将之退回，而是私自拆阅查看：里面除一张泛黄的少女照片，是几封写于60年前的信件。其时日本在二战中战败，在台日籍教师（中孝介）随日军撤退时遗弃了相约私奔的女友，归日途中，他将爱意和悔意化为文字，但信件直到去世才被其女儿代为寄出。 在台湾留学、工作的日本女孩友子（田中千绘）有心成为模特，却被认为形象过时只能做负责日本超级“疗伤歌手”中孝介（中孝介）在恒春的演出事宜的公关。按惯例，中孝介演出之前会有乐团暖场，友子原本联络了日本某乐团，但民代坚持用本地乐团，友子无奈与包括阿嘉在内的几个年龄、工作、个性都有较大差异的当地音乐爱好者——因意外事件失掉幸福生活的交警（民雄）、暗恋老板娘的小店伙计水蛙（夹子小应）、早熟的小女生大大（麦子）等——成了工作搭档。由于阿嘉之外的几人全无舞台表演经验，临时组建的乐团时有矛盾发生，友子常被气得火冒三丈，最有经验的阿嘉气她最甚。 屡有调整的乐团成员——茂伯、兜售客家小米酒的马拉桑（马念先）先后取代贝斯手加入乐团，一直不顺的排练，中孝介来台的日子越来越近，对阿嘉彻底失望的友子决定放弃在台的工作回日本，但两人已在摩擦中生出感情。不久友子在阿嘉房间看到那些60年前的信件，完全被美丽的爱情故事打动，叮嘱阿嘉一定要将信件送至当事人手中。双方虽没开口表白，但爱情的力量无疑是巨大的，阿嘉因为友子重新拥有了追求音乐梦想的勇气。中孝介演出即将开始之时，信件主人的地址被找到，阿嘉也被友子告知她已接到日本唱片公司的工作邀约。
和孤独同样不朽的是什么？从奇莱到柏克莱，乱石磊磊的心间正在上升完成的，是诗…… 《朝向一首诗的完成》从杨牧朗诵的声音，展开对于一个庞大文学生命的追索。那个花莲中学里踟蹰的少年，大度山下论辩学习的身影，在爱荷华选读古英文的执着与好奇，乃至其穿梭于欧美、大陆与台湾的文化资源，融会知识进入文学写作的尝试，那对于音韵与想像的计较的决心，均使人重读杨牧诗文时，更深刻地重新被撼动一次。
曾以《奇蹟的夏天》获得金马奖最佳纪录片的杨力州，在《爱别离苦》将镜头转向一条在地图上找不到的「菱潭街」，这条巷弄藏着在地復甦的特色小店，小店内也各藏有私密心事：有背负家族而支离破碎的妇女；独立书店的女同伴侣；夫管严的菜摊老板娘；在洗衣店打工的钢琴老师；被迫与儿子分离的年轻妈妈；以及决定居家生产的乐器行孕妇。时光变迁、生命流转，经歷总统大选、共度尾牙新年，日常交织而成的动人故事，在这条街道一一上演。 杨力州以温柔的眼光包覆着眾人的过往伤痕，深入的跟拍访谈，突破一道道情感心防，呈现出各种坚毅的女性自我样貌。银幕上的泪痕，闪烁着人性的温暖微光，潸然之余才深刻体会，原来爱与苦本就一体两面，不曾分离。
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