电影筛选二十世纪七十年代，各种冒险家混迹在自认为遍地黄金的香港。宋池雄（黄宗泽 饰）憨厚耿直，屡找工作碰壁。一日，他偶遇为人狡诈的夏石森（谢天华 饰），恰巧夏也在找活干，得利于夏石森的巧舌如簧，俩人一起来到茶楼打工。茶楼老板（冯淬帆 饰）原先也靠打工起家，深知生存的不易，他待手下伙计如同家人，加之街坊盏鬼整日里插科打诨，茶楼倒也每天妙趣横生生意红火。不料情祸迭出，宋池雄与夏石森同时爱上太子女美洋洋（徐子珊 饰），演出了一场追爱悲喜剧。时光荏冉，金触风暴席卷港岛，人到中年的宋池雄（谭永麟 饰）本分地捍卫着茶楼，当年的美洋洋（叶玉卿 饰）也早已成人妻人母，而当年的伙计夏石森（陈百祥 饰）已平步青云当了老板......
江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……
接着上集，林子颖（袁咏仪饰）搬入Sam（张国荣饰）公寓与其同居。可是不过10日，Sam就对这种平淡琐碎的生活产生了厌烦，他希望两人能保持一定的距离。在好友肥婆（曾志伟饰）的建议下，Sam要阿颖以男装重回娱乐圈，本意是要分散她的注意力，不料却获得空前成功，Sam被指为同性恋加吃软饭，感到脸上无光的他开始对阿颖恶声恶气起来。 楼下搬来一个谜样的女人方艳梅（梅艳芳饰），气质高雅，女人味十足。在她的开导下，阿颖渐渐走出忧郁，却发现自己对方姐生出异样情愫，而对方似乎也大胆地回应她的感情。Sam和方姐之前曾有过一夜情，他自以为是地保持和方姐的暧昧。有一天，Sam终于发现了阿颖和方姐之间的不对劲……
落第书生王生（郑少秋饰）娶妻多年，一无所出。一日自城中赶路回家时，偶遇一明艳照人之少妇尤枫（王祖贤饰）。枫自称身世可怜，被逼嫁入某大户人当妾待，正室所虐，故冒死出走，王仗义相助，愿意让枫暂居于其书齌，当晚王欲与枫行鱼水之欢，天忽亮，枫推说身体不适，拒绝了王的要求。翌日， 王往城中购胭脂水粉，欲赠枫以讨其欢心，遇玉清道人（刘洵饰），后者指王邪气缠身，王置之不理。王返家，向妻子陈氏表明心意娶枫为妾，陈氏趁枫宽衣沐浴时，竟自窗外窥得枫取下脸皮，点画胭脂之骇人情景，吓得晕死过去，王连狂奔玉清道观，求道人除魔，玉清把一尘拂予王，嘱王把它挂在寝室门外，再作打算不料枫却潜入室内，向王申诉前生之辛酸遭遇......
陈家声（尹扬明 饰）和周启光（林俊贤 饰）是从小到大的好友玩伴，彼此之间友谊十分坚定，然而，两人却在阴差阳错之中同时爱上了名为李玉兰的美丽女孩，两人的友谊就此产生了裂痕。最终，李玉兰选择了陈家声，失意的周启光背井离乡，远离这片令他伤心的土地。 一晃眼几十年过去，周启光从默默无闻的莽撞青年一跃成为了家财万贯的澳门富豪，而他的女儿黛比（邓丽欣 饰）则爱上了赌场浪荡荷官子华（黄又南 饰）。那边厢，陈家声和李玉兰的女儿在车祸中不幸去世，留下女婿杨振强（刘浩龙 饰）独自带着儿子滔滔相依为命。人小鬼大的滔滔不忍看见父亲形单影只，于是联手同学小欣，企图将杨振强和小欣的阿姨梓芬（刘心悠 饰）撮合到一起。
阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……
烧腊店老板娘娟（杨梵 饰）生性风骚、放荡不羁，然而在性生活方面丈夫昌（张锦程 饰）却无法满足她，以至于她经常对其吆五喝六。娟的表妹亚凤（孙佳君 饰）从大陆来香港探亲，并暂住店中。由于亚凤面容姣好，吸引了来此用餐的客人，其中也包括辖区警探亚生（黄秋生 饰）。某日，娟带亚凤逛街，亚凤因为一件真丝睡衣遭店员白眼，暗中发誓要出这口恶气。在娟出门鬼混之际，亚凤暗中勾引了昌，令对方俯首帖耳。此后，亚凤不但狠狠回敬了趋炎附势的店员，而且还获得了在港的身份。此后，娟和昌再过性生活时，发现昌的反应有所转变，怀疑他在外偷腥。这时，发型、衣着大变样的亚凤，引起了娟的注意。两人之间的争斗逐渐升级。但亚凤毫无惧色，她仰仗昌的宠爱，变本加厉跟娟对抗，一步步施行着自己变态的复仇计划……
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