二十世纪七十年代,各种冒险家混迹在自认为遍地黄金的香港。宋池雄(黄宗泽 饰)憨厚耿直,屡找工作碰壁。一日,他偶遇为人狡诈的夏石森(谢天华 饰),恰巧夏也在找活干,得利于夏石森的巧舌如簧,俩人一起来到茶楼打工。茶楼老板(冯淬帆 饰)原先也靠打工起家,深知生存的不易,他待手下伙计如同家人,加之街坊盏鬼整日里插科打诨,茶楼倒也每天妙趣横生生意红火。不料情祸迭出,宋池雄与夏石森同时爱上太子女美洋洋(徐子珊 饰),演出了一场追爱悲喜剧。时光荏冉,金触风暴席卷港岛,人到中年的宋池雄(谭永麟 饰)本分地捍卫着茶楼,当年的美洋洋(叶玉卿 饰)也早已成人妻人母,而当年的伙计夏石森(陈百祥 饰)已平步青云当了老板......
江湖中传说,有两块赌神玉牌,拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助,逢赌必胜。八年前,范叔与徒弟詹永飞(王霄 饰)、鸡翼(刘德华 饰)、“亚洲第一快手”仇杰(王杰 饰)与人对赌,不料詹永飞背叛,导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮,并因高空坠落而下身瘫痪,仇杰也遭陷害入狱。八年后,范叔与鸡翼、小倩(吴倩莲 饰)在一艘小木船中开设赌局度日,每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备,詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌,带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死,只想过平常人生活意欲退出江湖,岂料詹永飞反复纠缠,设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲,忍无可忍的情况下,仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……
接着上集,林子颖(袁咏仪饰)搬入Sam(张国荣饰)公寓与其同居。可是不过10日,Sam就对这种平淡琐碎的生活产生了厌烦,他希望两人能保持一定的距离。在好友肥婆(曾志伟饰)的建议下,Sam要阿颖以男装重回娱乐圈,本意是要分散她的注意力,不料却获得空前成功,Sam被指为同性恋加吃软饭,感到脸上无光的他开始对阿颖恶声恶气起来。 楼下搬来一个谜样的女人方艳梅(梅艳芳饰),气质高雅,女人味十足。在她的开导下,阿颖渐渐走出忧郁,却发现自己对方姐生出异样情愫,而对方似乎也大胆地回应她的感情。Sam和方姐之前曾有过一夜情,他自以为是地保持和方姐的暧昧。有一天,Sam终于发现了阿颖和方姐之间的不对劲……
落第书生王生(郑少秋饰)娶妻多年,一无所出。一日自城中赶路回家时,偶遇一明艳照人之少妇尤枫(王祖贤饰)。枫自称身世可怜,被逼嫁入某大户人当妾待,正室所虐,故冒死出走,王仗义相助,愿意让枫暂居于其书齌,当晚王欲与枫行鱼水之欢,天忽亮,枫推说身体不适,拒绝了王的要求。翌日, 王往城中购胭脂水粉,欲赠枫以讨其欢心,遇玉清道人(刘洵饰),后者指王邪气缠身,王置之不理。王返家,向妻子陈氏表明心意娶枫为妾,陈氏趁枫宽衣沐浴时,竟自窗外窥得枫取下脸皮,点画胭脂之骇人情景,吓得晕死过去,王连狂奔玉清道观,求道人除魔,玉清把一尘拂予王,嘱王把它挂在寝室门外,再作打算不料枫却潜入室内,向王申诉前生之辛酸遭遇......
陈家声(尹扬明 饰)和周启光(林俊贤 饰)是从小到大的好友玩伴,彼此之间友谊十分坚定,然而,两人却在阴差阳错之中同时爱上了名为李玉兰的美丽女孩,两人的友谊就此产生了裂痕。最终,李玉兰选择了陈家声,失意的周启光背井离乡,远离这片令他伤心的土地。 一晃眼几十年过去,周启光从默默无闻的莽撞青年一跃成为了家财万贯的澳门富豪,而他的女儿黛比(邓丽欣 饰)则爱上了赌场浪荡荷官子华(黄又南 饰)。那边厢,陈家声和李玉兰的女儿在车祸中不幸去世,留下女婿杨振强(刘浩龙 饰)独自带着儿子滔滔相依为命。人小鬼大的滔滔不忍看见父亲形单影只,于是联手同学小欣,企图将杨振强和小欣的阿姨梓芬(刘心悠 饰)撮合到一起。
阿星(周星驰 饰)由赌神处学成归来,恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇,虽有龙五(向华强 饰)相助,但阿星与三叔(吴孟达 饰)仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手,得以结识丁力(吕良伟 饰),自此与祖父周大福(吴孟达 饰)留在丁力身边,丁力女友如仙(巩俐 饰)令阿星魂牵梦绕,却不知她是自己所中意女孩如梦(巩俐 饰)的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海,于是网罗大军等人频频向丁力发难,并约定最后以赌局决定胜负,阿星由日本人手中涉险逃脱,终于赶上赌局,而决定这场赌局的关键,却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……
烧腊店老板娘娟(杨梵 饰)生性风骚、放荡不羁,然而在性生活方面丈夫昌(张锦程 饰)却无法满足她,以至于她经常对其吆五喝六。娟的表妹亚凤(孙佳君 饰)从大陆来香港探亲,并暂住店中。由于亚凤面容姣好,吸引了来此用餐的客人,其中也包括辖区警探亚生(黄秋生 饰)。某日,娟带亚凤逛街,亚凤因为一件真丝睡衣遭店员白眼,暗中发誓要出这口恶气。在娟出门鬼混之际,亚凤暗中勾引了昌,令对方俯首帖耳。此后,亚凤不但狠狠回敬了趋炎附势的店员,而且还获得了在港的身份。此后,娟和昌再过性生活时,发现昌的反应有所转变,怀疑他在外偷腥。这时,发型、衣着大变样的亚凤,引起了娟的注意。两人之间的争斗逐渐升级。但亚凤毫无惧色,她仰仗昌的宠爱,变本加厉跟娟对抗,一步步施行着自己变态的复仇计划……