电影筛选某旅行社借中国对香港行使主权之际，派贾经理与导游京京率“九七”香港旅行团，到香港旅游。由于过关时延误了时间，原在港预订的旅馆被取消了，旅行团只好暂时住进一家次等旅馆。大家非常不满，但贾经理却在窃喜，因为又可以省下一笔开销。不得已，港方负责接待的林小姐把旅行团安排在主人的豪宅里暂住。 贾经理暗恋着京京，而京京与林小姐的儿子周力平一见钟情，使贾经理非常失望。周力平成了旅行团的义务导游，他与京京的关系日渐亲密，这使贾经理醋意大发，多次从中作梗，但总是做茧自缚，为此闹出不少笑话。海鲜酒家聚餐，京京以汇报工作为掩护转移贾经理的注意，众人乘机要了不少海鲜，结帐时，贾大吃一惊。 众人客居的豪宅主人从海外回来了，这使自作主张的林小姐非常尴尬，不知如何向主人解释。不料主人非但不怪，还特邀大家作为嘉兵参加纪念“九七”香港回归大型联欢晚会。当“七一”的钟声敲响时，全场爆发出长时间的掌声和欢呼声。
Minnie（李丽珍 饰）即将结婚，她和三个中学时代的好友再次相聚，结婚三次如今远嫁加拿大的Pat（莫文蔚 饰），从小就具有商业头脑的律师天文台（李慧敏 饰）以及在外地教书的纯情教师高妹（王馨平 饰）赶回参加Minnie的婚礼，四个好友一同回忆起在女校读书时的时光。 少女时代的Minnie（唐宁 饰），拥有一个稍显怪异的家庭，父主内母主外，大姐是凶悍的男人婆警察，二姐是男友无数的花心女。同学Pat（文颂娴 饰）、天文台、高妹也是一群性格各异的好友，她们为英俊的男老师，隔壁校的帅气男生心动，在成长中经历爱情的磨砺。观察她们今日的人生际遇，其实早在少年时便已打下伏笔……
做生意的女强人顶姐因签错文件入狱，一开始就与狱中的前辈波嫂发生冲突，又不喜监狱管理制度，被人孤立。凯莉主动帮助她适应新环境，更因此结识了为人善良，心系女儿又照顾狱中姐妹的博妈。 为解决狱中卫生巾不足的问题，顶姐发挥做生意的头脑、与博妈利用各工队协助的力量，尽力为狱友们解决问题，并协力维护和平的女监环境，顶姐更因此赢得了大家的欢迎。但没想到，女监恶霸劏猪环再度入狱，马上破坏了监狱的和谐。为了成为狱中老大，劏猪环设局陷害顶姐和波嫂，令原本对立的二人被罚独立囚禁一星期。两人于这期间难得地交心言谈，拉近了彼此的距离并成为知心好友。 博妈即将出狱，却意外发现女儿波波入狱。波波埋怨博妈多年没尽到母亲的责任，不愿与博妈亲近，博妈悲痛万分。在一次劏猪环责难波波泄愤期间，博妈为了保护波波而去世。此举激怒了波波和众人，她们决心共同抵制劏猪环、让监狱回到往日的和平与宁静。波波最终化解了与母亲博妈多年的心结，顶姐和波嫂也明白幸福得靠自己争取。众人在这段监狱生活中，最终悟到人生的缺失，也寻得自己的追求。
1961年，孤儿院出身的刘志鹏（刘德华 饰）在伦敦的法律学院以优异成绩毕业，携女友安妮（蓝洁瑛 饰）返回香港，并在女友父亲的安排下进入律师行工作。刘志鹏接手的第一件案子是一宗妓女杀人案，因为死者乃望族背景，众律师不便为嫌疑人辩护，刘志鹏挺身而出，与嫌疑人刘惠兰（叶德娴 饰）面谈后，实知死者是一名变态性癖患者，刘惠兰当夜因惊恐错手杀人。刘志鹏为案件多方奔走，收集证据，连安妮也被他冷落，两人关系出现裂痕。而刘惠兰因刘志鹏的怀表发现他是自己寄养在孤儿院的亲生儿子，原来当年刘惠兰不肯令儿子在自己的阴影下成长，化身“无名氏叔叔”在孤儿院外伴儿子长大，如今母子相见却不能相认，未知审判之后是否阴阳两隔……
1998年11月11日，汤有亮（刘青云 饰）一家游玩途中遭遇严重车祸，汤当场身亡，妻子程希文（林熙蕾 饰）和一双儿女侥幸逃生，只是女儿汤乐儿双眼从此失明。转眼十年过去，时间并未治愈汤氏一家心中的创伤，他们久久沉浸在失去丈夫和父亲的悲痛之中。乐儿（阎青 饰）不愿母亲继续折磨自己，她尝试着将一家人的经历写成小说，而书中的情节和现实截然相反。在小说里，乐儿和母亲、弟弟死于车祸，父亲则活了下来，成为一个由菲佣照顾起居的盲人。父亲相信鬼魂的存在，时刻期盼与妻儿重逢。死去的乐儿在另一个世界当上了小孟婆，她利用手中的职权让母亲和弟弟重新回到父亲身边。汤和妻儿心照不宣地享受着失而复得的幸福生活…… 乐儿的小说让母亲的脸上绽放出久违的笑容，一家人的生活终于步上正轨，然而一场残酷的灾难不期而至……
一代歌后姚小蝶（刘雅丽 饰）自加拿大返港，准备在即将拆除的丽花皇宫进行一场纪念演出，这里是当年她和露露（罗冠兰 饰）、莲茜（冯蔚蘅）、凤萍（苏玉华）三名姐妹歌唱事业起步的地方。六十年代，东南亚的战争阴云对香港也多有波及，此时的四姐妹在丽花皇宫刚刚开始自己的演唱之路，凤萍被烂赌的男友拖累，有孕在身却经常入不敷出，最后消失在混乱的南洋，为四姐妹无忧无虑的日子画上了句号。小蝶属意乐队萨克斯风手家豪（吴大维 饰），但后者意识到小蝶的前途会远比自己灿烂，遂留下一曲《我和春天有个约会》，消失在茫茫人海…… 本片根据香港话剧团名剧改编，演员基本由原版话剧班底组成。
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