电影筛选孙悟空（周星驰）护送唐三藏（罗家英）去西天取经路上，与牛魔王合谋欲杀害唐三藏，并偷走了月光宝盒，此举使观音萌生将其铲除心思，经唐三藏请求，孙悟空被判五百年后重新投胎做人赎其罪孽。 五百年后孙悟空化身强盗头头至尊宝。当遇见预谋吃唐僧肉的妖怪姐妹蜘蛛精春三十娘（蓝洁瑛）和白骨精白晶晶（莫文蔚）时，因为五百年前孙悟空曾与白晶晶有过一段恋情，至尊宝与她一见钟情，但因菩提老祖将二人妖怪身份相告，至尊宝仍带领众强盗开始与二妖展开周旋，过程中，白晶晶为救至尊宝打伤春三十娘，自己也中毒受伤，为了救白晶晶，至尊宝去找春三十娘，遭白晶晶误会，绝望自杀，至尊宝开始用月光宝盒以期使时光倒流。
1949年，热血青年雷洛成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同，面临停职的危险，然而，探长陈统（关海山饰）暗暗欣赏他，对他维护有加。转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥，靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。 成为探长的雷洛规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已。
香港世道不景气，普通人的日子不好过，连黑白两道的人也日陷窘境。打拼多年的黑道小人物三脚豹（刘青云 饰）诚实忠义，但在利益至上的年代他的忠义既珍贵又可笑。好不容易帮助当年的好兄弟凸眼龙（姜皓文 饰）经营黑市期指，偏偏当天就赶上了大股灾，凸眼龙破产在即。二人合计，决定从放债 人锺原（卢海鹏 饰）的手中骗抢一千万现金。谁知出手前却遭遇另一组劫匪，锺原更因此陈尸车中。银行职员特丽莎•陈是锺原的客服与投资顾问，面对突然留在自己手中的巨款，长久以来倍感压抑的她面临一次重大的选择。 受命调查锺原遇害案的警队督察张正方（任贤齐 饰）刚直不阿，老父患绝症、妻子私下挪用存款。在巨大的现实压力面前，三个身处不同社会阶层的人经历着前所未有的波澜……
退休舞男Simon现从事古董买卖经纪，生性风流倜傥，他的表弟Mike是一个新入行的舞男，因事惹上官司，Simon为救表弟，因而与性格保守的女助理检控官Sandy相识，最后Simon于庭上斗赢了Sandy，令Sandy对他又爱又恨。富家太太留太太嫁了世家子Peter，没有女儿，令家族甚为不满，Peter遂与妻子合谋用金钱雇请舞男借种，唯留太太只看中退休舞男Simon。Sandy有阴险上司林冲，时常压迫她，并且联合杀鸭警司扫荡舞男，Sandy这时对Simon有爱慕之意，欲通知Simon，结果反被上司知悉，遭受革退，Simon知悉Sandy消沉，极盼与Sandy和好发展一段真正友情。留太太本来利用Simon借种，结果爱上Simon，苦缠Simon，Simon欲向留太太摊牌，Peter出现，纠缠间Simon错手杀了Peter，留太太大力指证simon谋杀丈夫。Sandy为救情郎充任Simon辩护律师运用智谋，引得留太太暴露弱点，成为污点证人，Simon无罪释放。
1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！
大内库藏武功秘笈《葵花宝典》失窃。东厂主管太监古今福（刘洵 饰）率千户欧阳全（张学友 饰）等，南下调查辞官锦衣卫林镇南，同时收用“五岳盟主”左冷禅（元华 饰）外围策应。华山派大弟子令狐冲（许冠杰 饰）与师妹岳灵珊（叶童 饰）奉师命增援林镇南，无奈两人实力不济，领得林镇南遗嘱后遁走，二人于路先后巧遇顺风堂堂主刘正风（午马 饰）、日月神教长老曲洋（林正英 饰）、华山派风清扬，获传《笑傲江湖》曲谱和独孤九剑。 各路人马为《葵花宝典》纷纷聚于苗人地界，欧阳全与左冷禅争功不下，遂假扮林平之混入华山派一行。令狐冲结识日月神教任盈盈（张敏 饰）与蓝凤凰（袁洁莹 饰），因曲洋之关系得其协助。古今福与岳不群为《葵花宝典》大打出手，令狐冲不忍一班师兄弟受牵连愤而使出独孤九剑，始明了“笑傲江湖”真意。 本片根据金庸同名小说改编。
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