电影筛选老顾（顾宝明 饰）率领警察捣毁一个贼窝，唯一跳窗逃走的女孩淑安腿骨折断，被路过的男孩小强送去医院。 淑安返家后，被母亲关在家中，无聊时四处打电话恶作剧，其中一个电话打给了一个叫周郁芳（缪骞人 饰）的女人，她假冒是周的丈夫在外面的女友，怀孕了要她出来谈判。周郁芬嫁给李立中（李立群 饰）已经有七年，丈夫是个安分守己的男人，在一家医院工作。结婚后她辞了工作，在家写作。匿名电话深深刺激了周郁芬，她对生活失去信心，而旧情人沈维彬（金士杰 饰）的出现也给了她希望，于是她暂时离开李立中，小说也获了奖。 分居使得李立中十分苦恼，后来他得知妻子离去只是因为一个电话，急于解释但并不奏效，最后铤而走险……
李小璋（谭咏麟 饰）是下放到东风农场的知青，某日，他进城看戏，被剧团的赵团长、文化局的孙局长（雷明 饰）等人误认为是首长的儿子而接受了诸位热情的招待，李小璋一时之间找不到机会解开误会。 李小璋有一位名叫周明华（胡冠珍 饰）的女友，两人于农场相识，交往多年， 彼此之间感情十分要好。然而，周明华已经托关系将自己调回了城市，李小璋依旧留在农场，因此，周明华的父亲坚决反对两人的结合，可是，此时周明华的腹中已经怀上了李小璋的骨肉，如果不能及时结婚，她将身败名裂。如众星捧月般的李小璋受宠若惊，决心假戏真做，他利用有求于他的赵团长和孙局长，为自己搞到了回城的介绍信，然而，谎言总有被揭穿的那一天，身份败露后，李小璋站在了被告人的席位之上。
在教授父亲严格的教育下，裴语燕在校当个好学生、在家规矩练著琴，依循著父母的愿望，就像个牢笼裡的金丝雀安静地活著，能令她展现微笑的，是偶尔偷偷弹奏著被禁止接触的流行歌曲。她以为一切就这麽跟著父亲安排好的路走，高中毕业出国、念音乐、弹古典钢琴…直到她遇见了于皓，那个在街边干架的混混、那个衝进教室谢谢她的学生、那个拦住公车递上情书的男孩！ 父母双亡的于皓，在警察辉叔的照顾下，惊险地迈向高中毕业的日子。他和从小一起长大的单子、阿奇无论好坏总在一挂，在校内走路有风、在校外好强打斗。于皓记得那一日，向受伤的他迈出第一步的裴语燕一举一动，虽然两人世界天差地远，他仍忍不住抓住这令他心动的爱情。带著燕子速度狂飙、看著燕子微笑开心的样子，于皓决定用尽所有保护这闯入他青春岁月女孩…
曾以《奇蹟的夏天》获得金马奖最佳纪录片的杨力州，在《爱别离苦》将镜头转向一条在地图上找不到的「菱潭街」，这条巷弄藏着在地復甦的特色小店，小店内也各藏有私密心事：有背负家族而支离破碎的妇女；独立书店的女同伴侣；夫管严的菜摊老板娘；在洗衣店打工的钢琴老师；被迫与儿子分离的年轻妈妈；以及决定居家生产的乐器行孕妇。时光变迁、生命流转，经歷总统大选、共度尾牙新年，日常交织而成的动人故事，在这条街道一一上演。 杨力州以温柔的眼光包覆着眾人的过往伤痕，深入的跟拍访谈，突破一道道情感心防，呈现出各种坚毅的女性自我样貌。银幕上的泪痕，闪烁着人性的温暖微光，潸然之余才深刻体会，原来爱与苦本就一体两面，不曾分离。
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