电影筛选阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……
永祥（周华健 饰）的家庭矛盾随着香港九七回归临近而有所抬头，因为妻子凯迪（叶童 饰）坚持要移民加拿大，而永祥则觉得暂时不是时候。正当大环境面临着变迁的时候，永祥的公司内部也发生了一场地震。 永祥的配音公司新来了女上司邓铃（钟丽缇 饰），并要开除一直以来很照顾永祥的添叔。起初，永祥不相信添叔做了些违反纪律的事情，但是，一次录音事故，却让他不得不怀疑添叔的确在暗处捣鬼。他和邓铃二人在工作中情愫暗生，并化作永祥为公司卖命工作的动力。而不知情的凯迪亦同意先带女儿迁往加拿大。 表面上暂时平静的局面很快被打破。永祥无意中听到了邓铃不为人知的秘密，而妻子也知道了丈夫的出轨实情，永祥的境况陷入一片狼藉。
连串黑帮老大遭绑架、勒索以及撕票，警方对此案调查毫无头绪。警队B组队长张博文（任达华 饰）曾为警队立下汗马功勋，但从其妻子遭黑帮报复被杀后，加上A组队长的排挤，他开始消极处世。警方接到报案，又一黑帮头目遭绑架，新任总警司古国强（陈法拉 饰）召集两组人马对此案展开全面侦察。由于A组队长轻敌，加之犯罪分子做案手法高明，配合严密，在一次行动中警方遭受重创。此时，在古警司的请求下，张博文带领手下仅有的两名探员开始暗中调查此案。经过慎密调查之后，张博文把犯罪分子的头目目标锁定为曾为警方督察的何湛森（苗侨伟 饰），他的手下包括多名原飞虎队成员，而何湛森绑架黑帮老大的真实目的是为其被黑帮报复杀害的弟弟的报仇……
成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟 饰）与阿基（张学友 饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业 饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟 饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪 饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信命理的关公要借助二人的硬命渡过劫数，于是，在黑社会摸爬多年的二人终于迎来了翻身之日……
怪癖经纪人孙美美（蔡卓妍 饰）偷窥艺人东窗事发后被自己一手栽培的功夫明星剑龙（高云翔 饰）背弃，被同行抵触从而陷入事业最低谷；原收债公司恶霸麦超（杜汶泽 饰）机缘下接手一间小型模特经纪公司，转型成为经纪人，寄希望于公司艺人大红、一夜暴富。 模特们皆有令人跌破眼镜的别样才艺，为捧红她们，麦超使出浑身解数，先是率领众人将剑龙发布会搅的天翻地覆，与孙美美后台大过招；后是前往爱情动作片公司洽谈演艺合作，探寻行业晦涩面；更是唆使旗下艺人陪各色老板喝酒，却阴差阳错促成了富豪与女星的痴心爱恋。 在娱乐圈小试牛刀、胡乱翻腾一阵后，麦超着手实施专业造星大计划。他看中孙美美的工作能力，聘请她为这间经纪公司的首席经纪人。正处事业低谷的经纪人意外接到自己瞧不起的混混抛来的橄榄枝，在窘迫的经济状况面前，孙美美十分不情愿地出任了7个极度糟糕的女模特的经纪人。 由最初的游戏人生态度到认真地拾起捧红这几个女孩的梦想，一路发生各种啼笑皆非的故事，而麦超与孙美美之间的关系也在发生着微妙的变化。
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